C'est en 1976 que quatre kids londonien du quartier populaire de Camden Town, l'organiste Mike « Monsieur Barso » Barson, le chanteur et trompettiste Cathal « Chas Smash » Smith, le saxophoniste Lee « El Thommo » Thompson et le guitariste Chris « Chrissy Boy » Foreman, créent une petite formation de ska fortement inspirée par les rythmes rocksteady du chanteur jamaïcan Prince Buster: The Invaders. En 1979, après trois ans de tournées dans les clubs de la capitale britannique, ils sont rejoints par le chanteur Graham « Suggs » McPherson, le bassiste Mark « Bedders » Bedford et le batteur Daniel « Woody » Woodgate et abandonnent leur dénomination originelle pour se choisir une nouvelle identité, inspirée encore une fois d'une chanson de Prince Buster : Madness.
Clairement situé dans la mouvance ska, bien qu'entièrement composé de blancs, Madness évolue dans le sillage d'autres groupes tels que Bad Manners, The Selecter ou encore The Specials, alors locomotive de la scène ska londonienne, sous le patronage du label Two-Tone créé par Jerry Dammers. Après une tournée triomphale en première partie de The Specials, qui permettra aux sept membres de Madness de se faire connaître et reconnaître du grand public, le groupe signe son premier 45 tours « The Prince », un hommage à Prince Buster, à qui il doit son inspiration et son identité.
Toutefois, en dépit du succès de la chanson-titre, c'est surtout le morceau de la face B, la version quasi-instrumentale d'un vieux titre de rocksteady des années 1960, rebaptisé « One Step Beyond », qui imposera le groupe dans le milieu ska. Aussi festif que non-sensique, « One Step Beyond » deviendra vite l'ingrédient indispensable des soirées pogo de la jeunesse contestataire anglaise et européenne. Jerry Dammers ne s'y trompe d'ailleurs pas et encourage le groupe à mettre ce titre en avant sur l'album homonyme qui sortira en octobre 1979, assorti d'un clip-vidéo tourné avec deux bouts de ficelle dans le salon de coiffure tenu par le père de Suggs, qui imposera également les prémices de l'identité visuelle de toute l'oeuvre future de Madness.
L'album, très vite disque d'or, est un énorme succès commercial, mais qui laisse néanmoins un sale goût dans la bouche des sept nutty boys. En effet, la jeunesse du National Front anglais, gravitant à l'extrême-droite du mouvement skinhead, s'en empare et en en fait l'un de ses morceaux fétiches. Malgré tous les démentis produits, l'image de « groupe pro-raciste » collera longtemps à la peau de Madness. Il faudra plusieurs années, interviewes et une chanson-règlement de comptes « Don't Quote Me On That » pour clarifier les choses et se débarrasser définitivement de cette sulfureuse réputation. C'est peut-être cette récupération involontaire et malheureuse qui poussera le groupe, tout au long des années 1980, à s'impliquer politiquement auprès des mouvements de gauche lors de concerts de soutien au Parti travailliste, à Greenpeace ou encore à l'AAA (Artists Against Apartheid) et à produire quelques chansons « engagées » (« For The Wings of a Dove », « The Sun and the Rain »...), hélas souvent perçues comme des concessions offertes au politiquement correct, que les fans de la première heure n'apprécient guère, auxquelles ils reprochent le manque de folie furieuse des débuts et le ton bien trop guimauve, résolument indigne du mouvement ska.
Sur la lancée de One Step Beyond, Madness sort l'album Absolutely en 1980, leur premier disque de platine dont seront extraits les titres « Embarassment » et « Baggy Trousers » suivis en 1981 de Seven, autre disque d'or porté par les tubes « Shut Up » et « Grey Day ». Dès 1982, soit quatre ans à peine après la formation du groupe, sort le premier best-of, Complete Madness qui s'offre même le luxe de chasser les indéboulonnables Queen des sommets des charts britanniques. 1982 est également l'année qui, aux yeux des fans, verra sortir le dernier « grand » album du groupe, The Rise and Fall, dont est extrait le mythique « Our house » ainsi que les joyeusement foutraques « House of Fun », « Cardiac Arrest » et « Driving in My Car ». Les tournées se succèdent en Europe et aux Etats-Unis.
En 1984, Madness connaît son premier split avec le départ de Mike Barson, l'organiste, qui décide de quitter le groupe. Principal compositeur des grands succès du groupe, son absence sera synonyme de perte d'âme pour Madness. Les deux albums qui suivront en 1984 et 1985, Keep Moving et Mad not Mad sont très décevants et seront boudés par les fans qui accusent les nutty boys d'avoir trahi l'esprit du ska pour produire une pop mollassonne, peu inspirée, à la limite de la variété. Les deux albums se vendent mais les résultats sont très loin des grands succès de leurs précédents opus. En prenant le risque de s'ouvrir à la pop, Madness, qui signe désormais chez Virgin, a perdu son public qui lui préfère la rage des groupes punk et oï dont les titres sont autrement plus énervés que les poussifs « Michael Caine », « Wings of A Dove » et autres « One Better Bay », chansons phares de leurs deux derniers albums. Madness aura beau tenter la sortie d'un second best-of, Utter Madness, le groupe ne se relève pas de la médiocrité de Keep Moving et Mad not Mad et se sépare en 1986, d'autant que le chanteur Suggs a entamé une carrière solo en parallèle et que d'autres membres du groupe se sont d'ores et déjà lancés dans des projets personnels.
Quelques albums live sortent de temps à autre mais il faudra attendre 1988 pour voir le groupe se reformer quoiqu'imparfaitement puisque sans Bedford, Woodgate ni Barson mais avec Jerry Dammers, Bruce Thomas et Steve Nieve sous le nom de The Madness. Un album du même titre sort, suivi de deux singles mais le groupe est vite victime de ses fans qui exigent de lui qu'il reprenne systématiquement les vieux tubes de la formation originelle. Lassés de devoir éternellement rejouer leurs vieux succès et de voir les nouveaux titres boudés, The Madness splitte à on tour en 1989. D'autant qu'à cette époque, le flambeau du ska agité a été repris par toute une vague ska-punk venue de Californie et qui, quelques années plus tard engendrera des groupes comme The Offspring, Blink-182 ou encore Limp Bizkit. L'alchimie ne semble plus fonctionner dès lors qu'un membre du groupe, au moins, manque à l'appel. Le public veut Madness, le Madness des débuts, non un quelconque ersatz et ne semble prêt à renouveler sa fidélité aux mods de Camden Town que dès lors qu'ils respectent cette règle non écrite.
La compilation Divine Madness, en 1992, fait renouer le groupe avec le succès qui se concrétisera par le concert mythique à Finsbury Park, Madstock, l'été de cette même année, terminé par une reprise en forme d'hommage du célèbre « The Harder They Come » de Jimmy Cliff. Concert qui ne sera toutefois qu'un happening car Madness ne s'est reformé que pour l'occasion. De 1992 à 1999 ne sortiront que des albums live et autres compilations, le groupe s'étant, dans l'esprit des fans, définitivement séparé. Toutefois, en 1999, le groupe créé le buzz en se reformant encore une fois pour sortir un album, Wonderful qui renoue avec l'esprit délirant et festif des débuts. Madness n'a plus rien à prouver et décide de ne se reformer qu'occasionnellement, le temps d'un unique album et de laisser chacun de ses membres suivre ses projets solo entre-temps.
Séparation qui ne sera que le prémice d'une nouvelle reconstitution du groupe puisqu'en 2001, les membres de Madness se reforment en secret pour fêter leurs 25 ans de carrière. Décidant de sortir un album de reprises de titres ska, rocksteady et reggae, les nutty boys enregistrent plusieurs démos et les testent en secret auprès d'un public restreint en jouant dans les arrières-salles et les bars de Camden Town, notamment au Dublin Castle, club qui avait vu les débuts du groupe en 1979, sous le nom de The Dangermen. Ce retour donne naissance à l'album The Dangermen Volume I, dont le titre-phare « Shame & Scandal in the Family » se classe en tête des ventes pour l'été 2005, renvoyant sans pitié toutes les danses exotiques de l'été.
Cependant, une reprise ne suffit pas à une reformation pleine et complète. La sortie du simple « Sorry » en 2007 remet le Madness de toujours sur les rails et précède l'enregistrement du conceptuel The Liberty of Norton Folgate basé sur l'histoire d'un quartier disparu de Londres. Ce nouvel opus sorti en 2009 est salué par l'ensemble de la presse d'outre-Manche. La formation qui se produit successivement sur le toit de Buckingham Palace pour le jubilé de la Reine d'Angleterre au printemps et lors de la cérémonie de clôture des Jeux Olympiques de Londres à Hyde Park l'été fait désormais partie du patrimoine culturel britannique. Le dixième album et dadaïste Oui Oui, Si Si, Ja Ja, Da Da paru à l'automne voit le groupe retourner à ses racines ska comme en témoignent les extraits « Death of a Rude Boy » (remixé par Andrew Weatherall) et « My Prince 2 », ce dernier étant une suite d'un titre du premier album. Dans la foulée du disque, le trompettiste Chas Smash, alias Cathal Smyth, décide de prendre congé du groupe pour se concentrer sur sa carrière solo. Les six membres restants se mobilisent, eux, sur le disque suivant, Can't Touch Us Now, qui survient en 2016, dans les temps pour célébrer le quarantième anniversaire du groupe britannique.
